Titolo originale: Hello Again - Prima trasmissione: 18 lug 2015
Olivia continua a sentirsi a disagio dopo aver appreso i segreti di Jack. Nel frattempo un nuovo procuratore distrettuale carismatico e alcuni visitatori indesiderati arrivano in città.
Titolo originale: A Helping Hand - Prima trasmissione: 25 lug 2015
Jack pressa Olivia per andare a vivere insieme ma lei è riluttante a fare questo passo perché non sa se può fidarsi di lui. Nel frattempo Maryellen torna in città con un grande annuncio.
Titolo originale: Something's Gotta Give - Prima trasmissione: 1 ago 2015
Jack decide di dare Olivia suo spazio, mentre Justine si ritrova a disagio in un rapporto d'affari..
Titolo originale: Guess Who's Coming to Dinner - Prima trasmissione: 8 ago 2015
Olivia si scontra con Will su un problema immobiliare. Nel frattempo Grace è sotto pressione per prendere una decisione e Jack si rende conto che una nuova amicizia può rappresentare una sfida per il suo rapporto.
Titolo originale: Civil War - Prima trasmissione: 15 ago 2015
Paul cerca di fare da paciere tra Olivia e Will che hanno intensificato la loro faida familiare e sono pronti a combattere l'un l'altro in tribunale.
Titolo originale: Batter Up - Prima trasmissione: 22 ago 2015
Durante una partita di beneficenza di baseball la tensione monta tra Jack e Paul quando la sorella di Paul indaga sul rapporto del fratello con Olivia.
Titolo originale: Runaway - Prima trasmissione: 29 ago 2015
Paul mette in guardia Olivia ad essere cauta con Liz e le sue vere motivazioni. Nel frattempo Jack imposta il suo lavoro in favore di Jeri.
Titolo originale: The Good Fight - Prima trasmissione: 5 set 2015
Will riceve il suo benvenuto a casa di Olivia. Jeri non è contenta che Jack le abbia offerto il suo lavoro. Paul affronta il suo primo appuntamento dopo il suo divorzio
Titolo originale: Engagements - Prima trasmissione: 12 set 2015
Olivia consiglia Paul circa la sua storia d'amore con Alex, mentre il suo rapporto con Jack vive l’incertezza di una relazione a distanza quando l’uomo si trasferisce per lavoro a Seattle.
Titolo originale: Getting to Know You (1) - Prima trasmissione: 19 set 2015
Le complicazioni sorgono dopo che Jack e Olivia, infine, si muovono insieme. Grace e Cliff non sembrano essere d'accordo su che tipo di matrimonio di avere.
Titolo originale: Getting to Know You (2) - Prima trasmissione: 26 set 2015
Una confessione sorprendente deriva dalla decisione di Paul. Grace e Cliff si sposano e tutta la città si presenta.