Il 2000 è decisamente l'anno di American Beauty: il primo film di Sam Mendes entra con prepotenza nel cuore del pubblico e nel giudizio dei giurati dell'Academy che gli riconoscono quasi tutti i premi più pesanti: miglior film, regia, il premio a Kevin Spacey per il ruolo da protagonista, quello ad Alan Ball per la sceneggiatura originale e quello a Conrad L. Hall per la fotografia. In tutto 5 oscar che consacrano il film di Mendes. Altri suoi film riceveranno in seguito molti riconoscimenti, ma American Beauty resterà nella storia come uno dei film di esordio di maggior successo.
Sul fronte della tecnica trionfa invece Matrix, di Lana e Andy Wachoski, altro enorme successo commerciale e in qualche modo capostipite di un filone. A Hilary Swank la interessante e sofferta parte in Boys don't cry frutta invece il primo Oscar come miglior attrice, a soli 26 anni.
- Miglior film: American Beauty
- Miglior regia: Sam Mendes per American Beauty
- Miglior attrice protagonista: Hilary Swank per Boys Don't Cry
- Miglior attore protagonista: Kevin Spacey per American Beauty
- Miglior attrice non protagonista: Angelina Jolie per Ragazze interrotte
- Miglior attore non protagonista: Michael Caine per Le regole della casa del sidro
- Miglior sceneggiatura originale: Alan Ball per American Beauty
- Miglior sceneggiatura non originale: Le regole della casa del sidro John Irving
- Miglior film straniero: Tutto su mia madre
- Miglior fotografia: American Beauty Conrad L. Hall
- Miglior montaggio: Matrix Zach Staenberg
- Migliore scenografia: Il mistero di Sleepy Hollow Rick Heinrichs e Peter Young
- Migliori costumi: Topsy Turvy - Sottosopra Lindy Hemming
- Miglior trucco: Topsy Turvy - Sottosopra Christine Blundell e Trefor Proud
- Miglior effetti speciali: Matrix John Gaeta, Janek Sirrs, Steve Courtley e Jon Thum
- Migliore colonna sonora: Il violino rosso John Corigliano
- Miglior canzone: Tarzan You'll Be in My Heart, di Phil Collins
- Miglior sonoro: Matrix John Reitz, Gregg Rudloff, David Richard Campbell e David Lee
- Miglior montaggio sonoro: Matrix Dane A. Davis
- Miglior documentario: Un giorno a settembre
- Oscar alla carriera: Andrzej Wajda