La lotta è soprattutto tra Shakespeare in Love e Salvate il soldato Ryan, che si presentano alla serata conclusiva forti rispettivamente di 13 e 11 nomination. Alla fine la spunterà il primo, che porterà a casa 7 Oscar tra i quali quello per il miglior film e per la miglior attrice protagonista, la Paltrow, mentre il secondo vede premiato Steven Spielberg con l'Oscar per la miglior regia (il secondo per lui, dopo quello per Schindler's List) e fa suoi altri 4 Oscar "tecnici". Clamoroso invece il flop di La sottile linea rossa, di Terrence Malick, che non girava un film da vent'anni, ovvero dai tempi di I giorni del cielo): a fronte di ben sette nomination il film non riceve nessun premio: non è un record (che va invece a Due vite, un svolta: 11 nomination e nessun premio), ma si fa ricordare.
Il 1999 verrà però ricordato in Italia soprattutto per l'Oscar al miglior film straniero a La vita è bella, che fa suoi anche altri due premi: a Benigni come migliore attore e a Nicola Piovani per la colonna sonora. Il precedente successo per l'Italia era del 1992, per Mediterraneo, il successivo sarà nel 2014 per La grande bellezza.
- Miglior film: Shakespeare in Love
- Miglior regia: Steven Spielberg per Salvate il soldato Ryan
- Miglior attrice protagonista: Gwyneth Paltrow per Shakespeare in Love
- Miglior attore protagonista: Roberto Benigni per La vita è bella
- Miglior attrice non protagonista: Judi Dench per Shakespeare in Love
- Miglior attore non protagonista: James Coburn per Affliction
- Miglior sceneggiatura originale: Shakespeare in Love Marc Norman e Tom Stoppard
- Miglior sceneggiatura non originale: Bill Condon per Demoni e dei
- Miglior film straniero: La vita è bella
- Miglior fotografia: Salvate il soldato Ryan Janusz Kaminski
- Miglior montaggio: Salvate il soldato Ryan Michael Kahn
- Miglior scenografia: Shakespeare in Love Martin Childs e Jill Quertier
- Migliori costumi: Shakespeare in Love Sandy Powell
- Miglior trucco: Elizabeth Jenny Shircore
- Migliori effetti speciali: Al di là dei sogni
- Miglior colonna sonora (drammatica): Nicola Piovani per La vita è bella
- Miglior colonna sonora (musical o commedia): Shakespeare in Love Stephen Warbeck
- Miglior canzone: Il principe d'Egitto "When You Believe" di Stephen Schwartz
- Miglior montaggio sonoro: Salvate il soldato Ryan Gary Rydstrom, Gary Summers, Andy Nelson e Ron Judkins
- Miglior documentario: Gli ultimi giorni
- Premio alla carriera: Elia Kazan
