La primissima edizione dei premi Oscar, tenutasi il 16 maggio 1929, fu chiaramente qualcosa di molto diverso da ciò che poi la manifestazione sarebbe divenuta in seguito. La Academy of Motion Pictures Arts and Science era nata solo due anni prima, sotto l'egida di Louis B. Mayer, allora alla guida della MGM, allo scopo di promuovere l'industria americana del cinema. Nel 1929, William C. DeMille - fratello del più celebre Cecil - venne fatto presidente: fu sotto la sua direzione che sempre nel 1929 vennero assegnati i primi premi. In realtà la cerimonia della prima consegna, tenutasi nella Blossom Room dell'Hotel Roosevelt, sull'Hollywood Blvd. a Los Angeles, seguì di tre mesi l'assegnazione degli stessi. Fu solo dall'anno dopo che i vincitori vennero tenuti segreti fino alla serata della premiazione.
Le nomination allora non erano ancora cinque e i premi vennero dati anche per categorie che in seguito sarebbero scomparse. Tuttavia sin dall'inizio il premio venne "incarnato" nella statuetta che conosciamo ancora oggi: una figura atletica e stilizzata che stringe una spada, alta 35 cm e placcata in oro. Il suo nome "ufficiale" sarebbe in realtà Academy Award of Merit: ma il nomignolo Oscar gli si appiccicò quasi subito addosso e pare sia stato affibbiato al trofeo da una impiegata dell'Academy che, vedendolo, esclamò "Sembra mio zio Oscar!"
La cerimonia fu brevissima, pochi minuti, e non ebbe alcun risalto mediatico.
- Miglior produzione artistica: Aurora
- Miglior produzione: Ali - Wings
- Miglior regista (commedia): Lewis Milestone per Notte d'Arabia
- Miglior regista (film drammatico): Frank Borzage per Settimo cielo
- Miglior attrice protagonista: Janet Gaynor per Settimo cielo
- Miglior attore protagonista: Emil Jannings per Crepuscolo di gloria
- Miglior soggetto: Ben Hecht per Le notti di Chicago
- Miglior sceneggiatura: Settimo cielo Benjamin Glazer
- Migliori didascalie: Joseph Farnham
- Miglior fotografia: Aurora Charles Rosher e Karl Struss
- Miglior scenografia: Nella tempesta William Cameron Menzies
- Migliori effetti tecnici: Ali - Wings Roy Pomeroy
- Premio speciale: Il cantante di jazz Warner Bros.
- Premio speciale: Charles Chaplin per Il circo
