Titolo originale: Chicago Party Aunt - Prima trasmissione: 17 set 2021
Dopo l'ennesima notte di baldoria, Diane teme di non essere più al passo con i tempi, ma si ripromette di insegnare al nipote a godersi la vita.
Titolo originale: Helicopter Aunt - Prima trasmissione: 17 set 2021
Diane studia per un test al lavoro, mentre Daniel va a vivere da lei e si mette a cercare un impiego, finendo per fare incontri infelici nella giungla urbana.
Titolo originale: Ribs for Her Pleasure - Prima trasmissione: 17 set 2021
Dopo uno sconto per anziani non richiesto al Ribfest, Diane è determinata a riaffermare la propria gioventù... purtroppo però, sta davvero invecchiando.
Titolo originale: Tailgate Jailgate - Prima trasmissione: 17 set 2021
Big Lou e Peg, i genitori di Diane e Bonnie, preparano lo stand gastronomico per l'incontro tra Bears e Packers, dove rinascono vecchie rivalità tra famiglie antagoniste.
Titolo originale: Halloweener Circle - Prima trasmissione: 17 set 2021
Sperando nel suo primo bacio, Daniel si traveste per la festa di Halloween da Roscoe, dove Diane spiattella un grosso segreto su Gideon.
Titolo originale: Twenty-Six Point Tattoo - Prima trasmissione: 17 set 2021
Bonnie dice che Mark non riuscirà a fare molta strada nella maratona di Chicago, mentre lui origlia. Daniel arriva tardi al traguardo dove c'è il CEO di Kreativ Jus.
Titolo originale: The Beefys - Prima trasmissione: 17 set 2021
Diane è esaltata quando scopre che i Bears del 1985 canteranno "The Shuffle" ai Beefy Awards, ma suo figlio Mikey ha organizzato una cena proprio per quella sera.
Titolo originale: Emergency Contact - Prima trasmissione: 17 set 2021
Alla vigilia di Natale, tutti hanno progetti senza Diane, finché un messaggio vocale poco chiaro fa sì che la sua famiglia angosciata la cerchi in giro per gli ospedali.
Titolo originale: Doppel Änger - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane sembra trovare un'anima affine in una nuova vicina. Bonnie e Mark vogliono un altro bambino e Daniel resta scioccato durante una lezione d'arte.
Titolo originale: St. Patrick's Day - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane deve portare un braccialetto della sobrietà per ordine del tribunale, cosa che potrebbe impedirle di realizzare un suo grande sogno. Il capo di Daniel perde il controllo.
Titolo originale: Go Scratch - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane usa un'app per appuntamenti e incontra una persona che proprio non si aspettava. Daniel inizia a frequentare un giocatore di baseball professionista dei
Chicago Cubs.
Titolo originale: Swing and a Ms. - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Daniel non vuole che zia Diane sappia con chi sta uscendo perché teme la sua reazione. Nel frattempo lei prova a frequentare un brav'uomo, per una volta.
Titolo originale: Empire State of Mind - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane cerca un modo per rallegrare Daniel, ma i due litigano pesantemente. Poi Mark va a stare da lei dopo aver discusso con Bonnie.
Titolo originale: Tits Up, Tits Out - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane vince una mammografia gratuita e dopo i risultati deve andare da una specialista, così Bonnie la aiuta.
Daniel cerca di superare l'ansia della guida.
Titolo originale: Breaking Balm - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Diane fa squadra con Gideon per vendere una lozione fatta in casa, ma il suo ingrediente segreto si rivela costoso. Bonnie vuole tornare a lavorare come organizzatrice di eventi.
Titolo originale: Lotion Commotion - Prima trasmissione: 30 dic 2022
Gideon vuole vendere la loro lozione a livello globale, ma Diane ci ripensa. Mark e Bonnie hanno problemi finanziari e potrebbero dover vendere l'appartamento.
