Don sta per partire per la California con i figli, e saluta Faye teneramente. Lane promuove Joan, anche se non può al momento aumentarle lo stipendio. A casa di Betty, mentre ella è assente Carla permette a Glen di entrare in camera di Sally per salutarla, Betty lo scopre e, arrabbiata, licenzia la fedele governante. A questo punto Don si trova in difficoltà perché non sa a chi affidare i figli durante il loro prossimo viaggio: alla fine propone a Megan di venire con loro per fare da baby-sitter, e la ragazza accetta.
Peggy ottiene un incontro con una casa produttrice di biancheria intima e riesce ad assicurare un nuovo contratto alla Sterling Cooper Draper Pryce in un momento così delicato. In California, Megan si dimostra bravissima con i bambini.
A casa, Henry e Betty litigano perché l'uomo non è d'accordo con la decisione impulsiva della moglie di licenziare Carla. Nel frattempo, Don e Megan passano la notte insieme. Al ritorno a New York, Don chiede a Megan di sposarlo: la ragazza, sorpresa e felicissima, accetta subito. L'annuncio del prossimo matrimonio di Don fa passare in secondo piano il successo di Peggy
Don informa per telefono Faye della sua decisione improvvisa di risposarsi con un'altra: in lacrime, la donna commenta che il matrimonio avrà breve durata, perché a lui piace solo l'inizio delle cose. Nel frattempo, al telefono col marito lontano, Joan gli rivela di essere incinta: si scopre così la donna non ha abortito come aveva inizialmente pensato di fare, e che è decisa a far credere a Greg che il figlio sia suo.
Don si reca nella sua vecchia casa, che i Francis hanno ormai svuotato: là vi trova a sorpresa Betty. I due parlano un po', ricordano quando, da giovane coppia, erano andati a vivere lì, e Betty confessa all'ex marito che le cose fra lei e Henry non sono perfette. Don invece le annuncia il suo prossimo matrimonio.
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