5 stagioni - 61 episodi vedi scheda serie
Louie prosegue nei suoi sforzi per far suo il posto da conduttore del Late Show. È commosso dal supporto delle figlie ma resta sempre molto perplesso dalle tecniche usate da Jack Dall per prepararlo alla conduzione. Poi Louie viene ammesso a una trasmissione di prova e non abbocca a un tentativo di Jerry Seinfeld che vuol fargli credere che il posto sia già suo. La prova va così a gonfie vele, mostrando che Louie può essere un autorevole e credibile alternativa. Più tardi, quando si trova con i suoi amici comici, scopre però che Letterman è stato riconfermato per 10 anni e che tutto questo serviva alla CBS per mostrargli che avrebbero potuto sostituirlo e fargli abbassare le sue pretese economiche.
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