Crudele e amabile, selvaggio e gentile, ostinato e flessibile, maldestro e aggraziato, etero e gay, schietto e calcolatore. James ammaliava chiunque lo avvicinasse, uomini e donne, ed ancora oggi il suo fascino ci perseguita, forse perché i suoi tre ruoli fornirono agli adolescenti un'icona di smarrimento e vulnerabilità che si confermò con la sua uscita dalla scena del mondo a soli 24 anni, sfracellato in Porsche sulla Route 466 dove finì l'attore e nacque il mito.

Delle sue tante amicizie femminili elenco le più importanti.

Julie Harris fu per lui la sicurezza sul set del suo primo film. La Harris appartiene a una razza rara nel  mondo di Hollywood: solidale con i colleghi, docile con i registi. Per tutta la durata delle riprese cercò di stemperare le liti tra Dean e Kazan (che si odiavano) e pilotando opportunamente il caratteraccio di Jimmy riuscì a portarlo a quella recitazione perfetta del suo personaggio nel film.

Anna Maria Pierangeli scrisse che quando incontrò Dean si sentiva  avida di passioni, di vita ed emozioni. Aveva trovato la persona giusta, che se la caricò sulla Triumph e schizzò a tutta birra per la Mullholland Drive! Il loro rapporto (fantasia d'amore da parte di lei, semplice capriccio da parte di lui) durò solo tre mesi. Per anni poi nacque la leggenda di un Dean disperato d'amore per lei (che aveva sposato il più tranquillo Vic Damone) ma erano solo leggende.

Natalie Wood. Un rapporto di amicizia e simpatia reciproca che andò avanti per tutta la durata del film anche se lei aveva una relazione con il regista Nicholas Ray (persona alquanto discutibile) e per un certo periodo nacque un'intimità Ray-Dean.

Elizabeth Taylor. Rapporto intenso ma effettivamente platonico. Lei era affascinata dalla personalità del ragazzo, lui dalle cure che Liz aveva per lui e i consigli che continuamente gli dava sulla recitazione, durante le riprese de "Il gigante". Dice il regista che passavano le ore a parlare, parlare nella roulotte, ma in compenso le interpretazioni di quel pagliaccio di Jimmy miglioravano.

Ursula Andress. Fu l'ultima grande passione, tumultuosa, erotica, senza speranze di prosecuzione malgrado i tentativi di lei. Jimmy non volle mai imparare il tedesco, come lei lo implorava visto che masticava poco l'inglese, per non legarsi troppo.