Regia di David Frankel vedi scheda film
Alla regia di Collateral Beauty vi è David Frankel. Nato a New York nel 1959 e figlio di un ex direttore ed editorialista del New York Times, Frankel muove i primi passi dietro la camera da presa negli anni Novanta con le serie televisive Doctor Doctor e Grapevine e deve il suo esordio cinematografico a Promesse e compromessi, pellicola del 1995. Dopo aver diretto 2 episodi della serie Band of Brothers, 2 di Entourage e ben 6 di Sex and the City, Frankel torna alla regia cinematografica con il successo Il diavolo veste Prada, che lo consacra definitivamente nel panorama hollywoodiano. Seguono poi la regia di commedie come Io e Marley, Un anno da leoni e Il matrimonio che vorrei, prima di arrivare a One Chance, grosso successo commerciale nel Regno Unito in cui si ripercorre la storia di un vincitore del popolare programma televisivo Britain's Got Talent. "Ho scelto di girare Collateral Beauty perché parla di qualcosa che riguarda tutti noi da vicino. Spesso diamo per scontate molte cose e non notiamo tutte le volte che, fisicamente o metaforicamente, sorge il sole nelle nostre vite. Ci sono numerosi esempi di bellezza collaterale nella nostra esistenza e sono la ragione per cui andiamo avanti", sottolinea il regista.
Howard, il personaggio centrale del film, ha il volto di Will Smith, attore americano reso celebre dalla serie televisiva Willy, il principe di Bel Air e consacrato da due nomination agli Oscar per il ruolo di Muhammad Ali in Alì e di Chris Gardner in La ricerca della felicità. Interprete di blockbuster come Independence Day, Bad Boys, Men in Black e Suicide Squad, Smith dà corpo a un pubblicitario la cui vita viene segnata dalla morte della figlia di sei anni a causa di una malattia incurabile. Sempre più alla deriva, Howard si isola dal resto del mondo e manifesta la sua rabbia con lettere amareggiate dirette al Tempo, all'Amore e alla Morte. In cerca di risposte filosofiche, dà come l'impressione di non riuscire più ad andare avanti almeno fino a quando non avrà modo di metabolizzare ciò che il destino ha scelto per lui.
Ovviamente, ciò preoccupa di molto i suoi migliori amici, che sono anche i suoi più stretti collaboratori: Whit, Claire e Simon. I tre, per scuoterlo, decidono di mettere in atto un piano pratico con lo scopo di salvare anche dal fallimento la sua società di marketing. Il piano consiste nel farlo avvicinare, mentre è seduto su una panchina, da una sconosciuta, a cui spetta il compito di spacciarsi per la risposta "in carne e ossa" a una delle lettere da lui inviate alla Morte. La stessa cosa avverrà poi per l'Amore e il Tempo. Mentre Whit, Claire e Simon sono interpretati nell'ordine da Edward Norton (candidato all'Oscar per Schegge di paura, American History X e Birdman), Kate Winslet (premio Oscar per The Reader) e Michael Peña, la Morte, l'Amore e il Tempo, trovano i loro "rappresentanti" in Brigitte, Aimee e Raffi, portati in scena da Helen Mirren, Keira Knightley e Jacob Latimore.
Il cast principale di Collateral Beauty è infine completato dall'attrice Naomi Harris. Apprezzata interprete inglese che conta ruoli in Miami Vice, Skyfall, Southpaw e Moonlight, Naomie Harris interpreta Madeleine, che lavora in un gruppo di sostegno che aiuta le persone alle prese con grandi dolori emotivi. In particolar modo, Madeleine prende molto a cuore le sorti di Howard, tentando con le sue moine di convincerlo a uscire dal suo guscio.