Regia di Chad Stahelski vedi scheda film
A dirigere John Wick 2 è Chad Stahelski, già co-regista del primo capitolo. Formatosi nel mondo della kick-boxe, Stahelski ha mosso i primi passi nel cinema come controfigura in alcune pellicole di arti marziali a basso budget come Missione di giustizia e Bloodsport III. Il suo primo importante ruolo da stuntman è arrivato nel 1994 quando viene chiamato a far da controfigura all'attore Brandon Lee sul set di Il corvo. Nel 1999 si è ritrovato invece a far da stunt all'attore Keanu Reeves sul set di Matrix. Il suo debutto alla regia è arrivato nel 2014 proprio con John Wick, in cui si è ritrovato a dirigere Reeves. A proposito di John Wick 2, Stahelski rivela: "Tornare a raccontare Wick mi ha dato l'opportunità di approfondire il suo universo. Il passato di Wick torna per chiedergli il conto e ho voluto che visivamente il film differisse dal primo. Ho chiamato come direttore della fotografia Dan Lausten, collaboratore di Guillermo del Toro in Crimson Peak e insieme abbiamo optato per il widescreen e l'uso di lenti anamorfiche. Per quanto riguarda la trama, invece, particolare interesse in me ha suscitato il "marcatore d'oro" portato da D'Antonio e il codice a cui fa riferimento. Quasi tutti gli eroi hanno un codice ma non John Wick".
A riprendere i panni di John Wick è Keanu Reeves, che così descrive la sua seconda volta nei panni dell'assassino: "John Wick 2 racconta del tentativo di Wick di ricostruirsi una vita ritirandosi dal mondo della criminalità. Il suo passato però non è pronto a lasciarlo andare e si ripresenta sotto le spoglie di Santino e il suo marcatore d'oro. Secondo le regole della Continental, chi riceve il marcatore è costretto a ripagare il suo debito e, se non lo fa, muore. Morirebbe anche se uccidesse chi glielo riconsegna. Quindi, John ha un grosso problema: deve lottare per riconquistare la sua indipendenza".
A capo della Continental vi è ancora Winston, interpretato dall'attore Ian McShane, noto per l'iconico ruolo di Al Swearengen nella serie Deadwood. Oltre a Winston, dal primo capitolo delle avventure di John Wick provengono anche i personaggi di Charon (concierge del Continental Hotel) e del meccanico Aurelio (amico di Wick), impersonati rispettivamente da Lance Reddick e John Leguizamo.
Santino D'Antonio, colui che trascina Wick nuovamente in un mondo di violenza e scontri, ha il volto dell'attore italiano Riccardo Scamarcio, non nuovo alle produzioni internazionali (basti ricordare Dalida, Ali and Nino, Effie Gray e Third Person, tra le tante a cui ha preso parte). La sua scelta è ben spiegata dal regista: "Santino è probabilmente il personaggio più importante dopo quello di John. Necessitavamo di un attore in grado di non far rimpiangere Michael Nyqvist, l'antagonista del primo film, e capace di apparire sia minaccioso e spavaldo sia eccentrico. Dopo quattro mesi di ricerche, i produttori mi hanno suggerito Riccardo e ho voluto conoscerlo via Skype. Mi ha risposto come se fosse appena uscito dal letto e quello è stato il suo provino: non mi occorreva altro. Riccardo stesso mi ha poi suggerito il nome dell'attrice Claudia Gerini". Lanciata da Carlo Verdone in Viaggi di nozze, la Gerini porta in scena Gianna, la sorella di Santino a capo di un'associazione criminale dal suo lussuoso quartiere generale a Roma. John non vorrebbe ucciderla (i due hanno alle spalle una lunga relazione) ma sfortunatamente deve attenersi a delle regole ben precise.
Ciò che accade a Roma porta alle calcagna di John due letali assassini: Cassian, a capo della sicurezza di Gianna, e Ares, a capo della sicurezza di Santino. A interpretarli sono nell'ordine l'attore e cantante Common (già al fianco di Reeves in La notte non aspetta) e Ruby Rose, lanciata dalla serie televisiva Orange is the New Black. Per uscire dai guai, Wick necessita infine dell'aiuto di un criptico assassino, soprannominato "The Bowery King" (il re di Bowery, celebre via di Manhattan), a capo di un sottobosco criminale di New York fatto di assassini senza regole. Lo supporta l'attore Laurence Fishburne, che ha già recitato a fianco di Reeves in Matrix.
