Regia di George Clooney vedi scheda film
A dirigere The Tender Bar è il regista, sceneggiatore, produttore e attore statunitense George Clooney, famoso sia per i traguardi raggiunti nel mondo del cinema sia per l'impegno umanitario che lo ha visto sempre in prima linea. Consacrato dalla serie televisione E.R. Medici in prima linea, Clooney ha vinto due Oscar, uno come miglior attore non protagonista per Syriana e uno come produttore di Argo. Prima di Suburbicon, ha diretto altri sette titoli (Confessioni di una mente pericolosa, Good Night, and Good Luck., In amore niente regole, Le Idi di Marzo, Monuments Men, Suburbicon e The Midnight Sky) in cui è apparso anche come attore.
Al centro di The Tender Bar vi è il personaggio di J.R., che passa dall'essere un bambino al divenire un ventenne. Per tale ragione, due sono gli attori che interpretano il ruolo, Tye Sheridan da adulto e Daniel Ranieri da bambino. "J.R. sente sulle sue spalle la responsabilità di portare a termine determinate cose come andare a Yale e diventare avvocato, anche se più di ogni cosa vuole diventare scrittore. Nonostante la figura dello zio e del nonno, sa che l'unica persona su cui può contare totalmente è la madre, con cui ha una relazione dolce e tenera", ha affermato Sheridan, attore che Clooney ha dichiarato di tenere sott'occhio dai tempi di Mud. Ranieri, bambino di otto anni di Brooklyn, è stato invece scoperto tramite YouTube e un suo video sulla necessità di rispettare le restrizioni CoVid-19 diventato virale.
Lo zio Charlie, la figura maschile più influente nella vita del piccolo J.R., fratello di sua madre e barista, ha il volto di Ben Affleck. Alla mano e pronto a risolvere qualsiasi problema, Charlie ha un suo particolare codice di comportamento a cui attenersi, un codice che dice come comportarsi con le donne e come prendersi cura di famiglia e lavoro. "In un certo qual modo, Charlie mi ricorda come potrebbe essere diventato il mio personaggio in Will Hunting. Genio ribelle. In lui, ho anche riconosciuto molti aspetti di mio padre: negli anni Ottanta, ha lavorato come barista in un locale per operai. Era anche un uomo molto colto e aveva un forte attaccamento a valori come l'educazione e l'affermazione nella vita", ha affermato Affleck.
Dorothy, l'ambiziosa madre di J.R., una donna tanto raggiante quanto vulnerabile, ha le fattezze di Lily Rabe mentre il burbero padre di Dorothy e avaro nonno di J.R. è impersonato da Christopher Lloyd, iconico volto di Ritorno al futuro. La nonna è invece supportata da Sondra James, attrice scomparsa nel settembre del 2021 poco prima che il film fosse terminato.
J.R. conosce il padre solo come la "Voce": deejay che ha abbandonato la famiglia poco dopo la nascita del figlio, ha inseguito il proprio ego e il sogno di divenire famoso. La "Voce" è quella dell'attore Max Martini.
Il cast principale di The Tender Bar è completato dagli attori Michael Braun, Max Casella e Matthew Delamater (sono un trio di avventori del bar Dickens che fungono quasi da coro greco), Rhenzy Feliz e Ivan Leung (sono Wesley e Jimmy, compagni di stanza di J.R. al college) e Briana Middleton (è Sidney, la bella ragazza di cui J.R. si innamora).
