Regia di Reinaldo Marcus Green vedi scheda film
A dirigere Una famiglia vincente - King Richard è Reinaldo Marcus Green, regista, sceneggiatore e produttore statunitense. Ha esordito dietro la macchina da presa nel 2018 con Monsters and Men che ha ottenuto il Premio speciale della Giuria al Sundance Film Festival. Ha poi diretto i primi tre episodi della serie Top Boy prima di dedicarsi a Joe Bell, suo secondo film con Mark Wahlberg protagonista. Una famiglia vincente - King Richard è il suo terzo lungometraggio.
Protagonista di Una famiglia vincente - King Richard nei panni di Richard Williams è l'attore Will Smith, candidato all'Oscar per Alì e La ricerca della felicità. "Ho cercato di seguire lo stesso percorso di Richard, un uomo tanto umile quanto protettivo nei confronti della famiglia. Non sapeva nulla di tennis e ha poco a poco imparato tutto, con il supporto della moglie Oracene: si sono formati insieme. Richard si considerava poi un ottimo tennista ed era convinto che sia lui sia la consorte avrebbero potuto diventare professionisti. Ha vissuto tale desiderio indirettamente grazie alle figlie. Per capire il suo ruolo di padre, ho tratto spunto dal rapporto con mia figlia Willow: non ha mai maltrattato le figlie ma le ha aiutate a realizzare un sogno condiviso da tutta la famiglia, come le stesse Serena e Venus hanno avuto modo di raccontare", ha dichiarato.
Meno nota del marito, Oracene "Brandy" Williams ha il volto di Aunjanue Ellis, apprezzata anche nella serie Lovecraft Country. ha sottolineato l'attrice: "Richard era un visionario con il suo proposito di trasformare le figlie in campionesse. Oracene lo ha seguito e si è formata per diventare allenatrice di tennis mentre lavorava. Mentre il marito era un po' più idealista, lei era più pragmatica. Sapeva cosa doveva fare: lavorare, imparare a giocare a tennis e allenare dopo le figlie. Ha messo tutto il suo impegno al servizio delle sue figlie, con più fede di quella che riponeva nel suo stesso matrimonio, unione in cui da fervente religiosa credeva".
Le giovani Venus e Serena Williams sono impersonate da Saniyya Sidney e Demi Singleton.
Il cast principale di Una famiglia vincente - King Richard è poi completato dagli attori Tony Goldwyn (è Paul Cohen, il primo coach professionista di Venus), Jon Bernthal (è il leggendario allenatore Rick Macci), Dylan McDermott (è l'agente sportivo George Macarthur) e Mikayla LaShae Bartholomew, Daniele Lawson e Layla Crawford (nei panni nell'ordine di Tunde, Isha e Lyndrea Williams).
