Trama
Oliver, un regista di Brooklyn, è nuovamente a un bivio nella sua vita, trovandosi contemporaneamente ad affrontare problemi con la fidanzata Cassi insieme a una crisi creativa. Mentre si aggira per le vie di New York con il suo migliore amico, Oliver gli spiega la sua ultima sceneggiatura, una sorta di riflessione sulla sua stessa vita in cui una coppia è costretta a decidere se rimanere insieme impegnandosi in un altro anno di convivenza o se chiudere dopo cinque anni di rapporto. Poiché non riescono a uscire dall'impasse, Oliver e Cassi decidono di stare lontani per due settimane e, con l'aiuto dei loro amici, prenderanno quella che sarà la decisione più importante della loro vita.
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