Regia di Aaron Sorkin vedi scheda film
A dirigere Il processo ai Chicago 7 è Aaron Sorkin, acclamato sceneggiatore statunitense alla sua prima esperienza da regista. Dopo l'università, Sorkin ha cominciato a lavorare come attore prima di capire che la sua vera passione era la scrittura. Muovendosi dapprima nel mondo delle rappresentazioni teatrali, ha esordito nel mondo del cinema firmando nel 1992 la sceneggiatura di Codice d'onore, a cui hanno fatto seguito nel tempo i copioni di Malice - Il sospetto, Il presidente - Una storia d'amore e La guerra di Charlie Wilson. Il grande successo gli è arrivato però nel 2010 grazie alla sceneggiatura di The Social Network, con cui ha vinto un premio Oscar. Suoi sono anche i copioni di L'arte di vincere e Steve Jobs. Attivo anche nel mondo delle serie televisive, ha contribuito a creare West Wing, Studio 60 on the Sunset Strip e The Newsroom. Molly's Game è stata la sua prima regia.
Il processo ai Chicago 7 inizia con una parentesi che mostra una nazione fuori dai binari prima di presentare gli otto attivisti contro la guerra mentre si preparano a organizzare le loro dimostrazioni a Chicago. La storia prosegue poi un anno dopo, nel 1969, quando John Mitchell, il procuratore generale del neoeletto presidente Richard Nixon, sceglie il giovane avvocato Richard Schultz per occuparsi dell'accusa contro gli attivisti. Bobby Seale, il numero uno delle Pantere Nere, che si è limitato a tenere un discorso durante le manifestazioni, viene aggiunto alla lista degli imputati che, accusati di cospirazione e di aver attraversato i confini di stato per incitare una rivolta, rischiano dieci anni di carcere.
Gli imputati sono giocati da un variegato manipolo di attori. Sacha Baron Cohen, il divo di Borat, interpreta Abbie Hoffman, giovane fondatore del Partito internazionale dei giovani hippy che, cresciuto nel Massachusetts, è diventato uno dei più controversi attivisti del periodo. Al suo fianco si muove Jerry Rubin, compagno di ideali e attivista convinto da quando si è interessato ai diritti civili all'università di Berkeley, portato in scena da Jeremy Strong, particolarmente noto per la serie tv Succession. Approccio differente al loro, più pragmatico, è invece quello dei capi del movimento degli Studenti per una società democratica, lo spirito ribelle Tom Hayden (destinato a divenire in futuro un rispettato senatore della California) e Rennie Davis, impersonati nell'ordine da Eddie Redmayne, premio Oscar per La teoria del tutto, e Alex Sharp. Il cinquantatreenne David Dellinger, l'inflessibile e moralmente incorruttibile organizzatore del MOBE (comitato di mobilitazione nazionale per la fine della guerra in Vietnam), ha il volto di John Carrol Lynch mentre i compagni John Froines e Lee Weiner sono sostenuti rispettivamente da Danny Flaherty e Noah Robbins. Bobby Seale, leader delle Pantere Nere, è infine rappresentato da Yahya Abdul-Mateen II, acclamato dalla critica nella serie Watchmen.
William Kustner, l'avvocato della difesa che in passato ha combattuto nella Seconda guerra mondiale e lavorato per l'Unione delle libertà civili, è ritratto da Mark Rylance, premio Oscar per Il ponte delle spie, mentre il pubblico ministero Richard Schultz ha le fattezze di Joseph Gordon-Levitt, il protagonista di Snowden. Frank Langella interpreta invece il giudice Julius Hoffman, intenzionato sin dall'inizio a mandare in carcere gli accusati.
Il cast principale di Il processo ai Chicago 7 comprende anche gli attori Michael Keaton (è il procuratore generale Ramsey Clark), J.C. Mackenzie (è l'avvocato Thomas Foran), Ben Shenkman (è Leonard Weinglass, avvocato della difesa), John Doman (è il procuratore John Mitchell), Caitlin FitzGerald (è l'agente Daphne O'Conor) e Kelvin Harrison Jr. (è la pantera nera Fred Hampton).