Regia di Guy Ritchie vedi scheda film
A dirigere The Gentlemen è Guy Ritchie, regista, produttore e sceneggiatore di origine inglese. Nato a Hatfield nel 1968, Ritchie ha manifestato presto il desiderio di dedicarsi al mondo del cinema (la leggenda vuole che a far nascere in lui l'amore per la settima arte sia stata la visione di Butch Cassidy di George Roy Hill) e già nel 1995 ha mosso i primi passi dietro la macchina da presa, realizzando un corto di 20 minuti che ha attirato le attenzioni di Trudie Styler, la moglie del cantautore Sting, che ha voluto investire nel suo primo lungometraggio (destinato a divenire un cult generazionale): Lock & Stock - Pazzi scatenati. Dopo i buoni consensi ricevuti con l'opera seconda Snatch - Lo strappo, Ritchie ha conosciuto e sposato la cantante pop Madonna, toccando con lei il punto più basso della sua carriera con la direzione del fiasco Travolti dal destino. Risalendo lentamente la china, Ritchie ha ritrovato la via del successo grazie a Sherlock Holmes, in cui rilegge il mito dell'ispettore di Scotland Yard. Aladdin, versione live action del classico Disney diretto nel 2019, rappresenta il suo più grande successo.
Protagonista principale di The Gentlemen nei panni di Michael Pearson è Matthew McCounaghey, premio Oscar per Dallas Buyers Club. Statunitense di origini, Pearson si è trasferito in Inghilterra da una ventina di anni, ha studiato a Oxford ed è riuscito a infiltrarsi tra i vertici dell'aristocrazia, tra i cosiddetti toff guys. Grazie alle sue coltivazioni di marijuana sparse nelle più impensabili tenute inglesi, ha costruito un impero da 400 milioni di dollari ma è pronto a vendere tutto per uno stile di vita che reputa migliore. Con l'idea di ritirarsi in pensione per mettere su famiglia con la moglie, deve solo trovare il giusto compratore. Come sempre, può contare sul sostegno del fidato consigliere Ray che, come Alfred per Batman, non tradirebbe mai il suo capo nonostante non condivida il suo proposito di vendita. Ray, con le sue varie turbe (spesso ossessivo-compulsive), ha il volto dell'attore Charlie Hunnam, già diretto da Ritchie in King Arthur: Il potere della spada.
Il senso dell'ordine di Ray si rivela utile nelle relazioni con Fletcher, un investigatore privato senza scrupoli che è stato ingaggiato da un giornale scandalistico per portare alla luce qualcosa di poco lecito sul conto di Mickey, colpevole di aver snobbato il direttore della testata, Big Dave. Armato di ciò che pensa siano alcune compromettenti informazioni su Mickey, il doppiogiochista Fletcher ha il volto di Hugh Grant, la star lanciata da Quattro matrimoni e un funerale, mentre Big Dave ha le fattezze di Eddie Marsan, coprotagonista della serie tv Ray Donovan.
Meno raffinato di Fletcher ma di certo più etico è Coach, un istruttore di boxe per giovani svantaggiati. I suoi ragazzi hanno provato a mettere a segno un colpo ai danni di Mickey (facendolo divenire virale sui social media) e, per evitare il peggio, Coach offre a Ray i suoi servizi fino a quando il debito non sarà ripagato o fino a quando non avrà raggiunto il limite. A impersonare Coach è Colin Farrell, attore subentrato proprio al posto di McConaughey nella serie tv True Detective.
Nessuna bussola morale guida invece i passi di Dry Eye, un aspirante criminale asiatico ritratto da Henry Golding, stella di Last Christmas. Giovane e aggressivo leader di una banda, sta cercando di mettersi alla prova e di mettere le mani sugli affari di Mickey a un prezzo irrisorio. A causa dell'età è altamente imprevedibile e rende complicati gli affari tra Pearson e Matthew, il possibile acquirente americano. Supportato da Jeremy Strong, la star della serie Succession, Matthew si presenta dapprima come un amico ma non ha voglia di pagare quanto richiede Mickey: per tale ragione, orchestra un piano per tentare di abbassare il prezzo e cerca di creare una trappola stringendo alcune sorprendenti alleanze.
Sebbene sia abituato a trattare con criminali e ruffiani, Mickey è soprattutto un uomo innamorato della moglie Rosalind. Interpretata da Michelle Dockery, nota per Downton Abbey, Rosalind è la matriarca dell'impresa gestita dal marito e, come spesso accade, è lei che fa funzionare le cose negli affari di Mickey.
