Regia di Olivia Wilde vedi scheda film
A dirigere La rivincita delle sfigate è Olivia Wilde, al suo debutto dietro la macchina da presa ma con alle spalle una fulgida carriera da attrice. Nata nel 1984 a New York, è cresciuta a Georgetown e, dopo gli studi tra Stati Uniti e Irlanda, ha cominciato a recitare in televisione. Scelta per il personaggio di Alex Kelly nella serie The OC, si è fatta conoscere meglio grazie al ruolo della dottoressa Hadley nel medical drama Dr. House Medical Division, in cui ha recitato dal 2007 al 2012. Diversi sono poi i film in cui ha fatto la sua comparsa, dalla commedia Anno uno al fantascientifico Tron Legacy passando per gli acclamati Lei e Rush e l'indie Drinking Buddies - Amici di bevuta. Compagna dell'attore Jason Sudeikis da cui ha avuto anche due figli, la Wilde era reduce dai set di La vita in un attimo e A Vigilante quando ha accettato di cimentarsi con la regia e realizzare La rivincita delle sfigate, presentato in anteprima internazionale all'SXSW Festival 2019.
Protagoniste principali di La rivincita delle sfigate nei panni di Amy e Molly sono le giovani attrici Kaitlyn Dever e Beanie Feldstein.
Ha raccontato la Dever, vista in Short Term 12 e Men, Women & Children, a proposito del suo personaggio: "Amy è una ragazza dal cuore d'oro. Crede nella giustizia sociale ed è sempre pronta a dare il meglio per le giovani a cui fa da tutor. Dolce e dall'animo candido, sogna dopo aver concluso gli studi di andare in Africa e di aiutare le donne. Non è molto coraggiosa invece per quanto riguarda le proprie cose. Decide di vivere la folle notte con Molly perché vuole in realtà flirtare con Ryan, una ragazza impersonata da Victoria Ruesga, a cui non ha avuto mai il coraggio di confessare i propri sentimenti".
La Feldstein, già apprezzata in Cattivi vicini 2 e Lady Bird, ha descritto la sua Molly come una vera secchiona: "Molly è la più brava della sua classe. Sta per andare a Yale ed è molto certa su ciò che vuole dalla vita. Vuole entrare a far parte della Corte Suprema e sa bene quali passi deve fare per riuscirci. Non è disposta a farsi mettere i bastoni tra le ruote da niente o nessuno e divertirsi non fa parte delle sue prerogative. Per tale ragione si è imposta molti limiti e tende a sopprimere qualsiasi cosa che possa generarle gioia o eccitazione".
Durante il corso della storia, Molly e Amy si rendono conto che, per via della loro condotta, hanno finito con l'escludere dalle loro vite molte persone che in realtà avrebbero potuto essere loro amici, a cominciare dai loro compagni di classe con cui si sono giudicati a vicenda basandosi sulle apparenze. Nel volere partecipare a una festa esclusiva, non possono fare a meno che recarsi da Nick, colui che più di ogni altro sa cosa sia la popolarità. Consapevole del suo fascino, Nick, interpretato da Mason Gooding, finirà per colpire favorevolmente Molly e farle cambiare idea su di lui. Accanto a Nick è facile trovare Theo, il più "anziano" del gruppo con il volto di Eduardo Franco, e l'eclettico Tanner, impersonato da Nico Hiraga.
Il più ricco dei ragazzi che frequentano la stessa scuola delle protagoniste è invece Jared che, supportato da Skyler Gisondo, ama Molly per la sua spontaneità e determinazione: sfortunatamente, però, la ragazza non vuole avere niente a che fare con lui. Jared è solito far coppia con la disinibita Gigi, giocata da Billie Lourd: incurante del pensiero altrui, la giovane ama scatenare il caos ed essere sempre al centro dell'attenzione. Diana Silvers interpreta la cinica e distaccata Hope, i cui tentativi di essere accettata dagli altri non hanno mai portato ai risultati sperati. Molly Gordon dà vita invece a ciò che per le amiche Molly e Amy è il simbolo della cattiva ragazza, soprannominata "Tripla A". Alla moda, promiscua, orgogliosa e sexy, viene ritenuta meno intelligente di quello che è.
Il cast principale di La rivincita delle sfigate è poi completato dagli attori Noah Gavin (è George, lo studente che, sognando Broadway, dirige il programma teatrale del liceo), Austin Crute (è Alan, il miglior amico di George), Jessica Williams (è la signorina Fine, l'insegnante che tutti amano), Jason Sudeikis (è il preside Brown), e Will Forte e Lisa Kudrow (sono i genitori di Amy).
