Regia di Tina Gordon Chism vedi scheda film
A dirigere La piccola boss è Tina Gordon, regista e sceneggiatrice statunitense. Dopo aver studiato Arti performative alla Duke Ellington School e aver frequentato l'Università della Virginia, la Gordon ha intrapreso la carriera di sceneggiatrice lavorando come stagista nella serie I Robinson, specializzandosi in racconti con protagonista ricche famiglie nere. Assoldata dalla Fox 2000, ha scritto la sceneggiatura dell'acclamato Drumline prima di finire per conto della Warner Bros. nel 2006 il copione di ATL. Nel 2013 ha poi esordito come regista di Peeples, storia che lei stessa aveva immaginato. Dividendosi tra Los Angeles e la sua fattoria in Virginia, ha scritto anche What Men Want per la Paramount e ha prestato la propria consulenza per la serie Good Girls.
La piccola boss è la seconda regia della Gordon. Ha raccontato la regista: "Sono stata contattata in un primo momento solo per la sceneggiatura di La piccola boss. Sono dunque rimasta sorpresa quando il produttore Will Packer ha voluto che fossi io a dirigere il film. Per lui era importante che a dirigere il tutto vi fosse una donna afroamericana in grado di capire le esigenze del racconto e dello stesso cast".
Protagoniste principali di La piccola boss nei panni di Jordan Sanders sono le attrici Regina Hall e Marsai Martin.
La Hall, interprete di commedie come Scary Movie o Il viaggio delle ragazze, interpreta Jordan da adulta: donna in carriera, è il capo che nessuno vorrebbe avere. Vive in un attico di lusso ed è avvezza ad alzare la voce per farsi ascoltare, soprattutto con la sua assistente April Williams. Per via di un passato infelice, preferisce ferire prima di essere ferita e ciò contribuisce a darle un'immagine da tiranno. Milionaria, dirige una società tecnologia di successo che porta il suo nome, ha inventato un assistente virtuale chiamato HomeGirl (una sorta di Alexa con molta più personalità) e non ha legami stretti con nessuno. Narcisista e sola, nasconde dietro la maschera dell'antipatia e della freddezza la sua insicurezza.
Causa la sua durezza, Jordan si ritrova vittima di un sortilegio che la trasforma nella sua versione tredicenne, a cui presta il volto la giovanissima Martin. Mentre la sua mentalità rimane inalterata, Jordan cambia solo nell'aspetto riprendendo quelle sembianze da nerd che le erano costate anni di bullismo e cattiverie. Occhiali spessi, brufoli e intelligenza sopra la media l'hanno segnata per sempre e, ricordandosi di ciò, la nuova Jordan tredicenne è lontana dall'essere una vittima: lei stessa si trasforma in un bullo, ricorrendo ai suoi mezzi economici e alla sua esperienza per muoversi nei corridoi della stessa scuola che frequentava ai tempi.
L'unica persona a essere a conoscenza della trasformazione di Jordan è la sua assistente April Williams. L'unico desiderio di April è quello di essere promossa ma non ha il coraggio di chiederlo al suo dispotico capo. Del tutto diversa da Jordan, si rivelerà la sua perfetta controparte e, mentre il capo imparerà che la gentilezza non rende deboli, April apprenderà che forza e sicurezza di sé non trasformano le persone in mostri. Il momento di svolta nel rapporto tra le due arriverà quando, non potendo da tredicenne presentarsi a un importante cliente, Jordan dovrà fare affidamento su April per salvare il futuro della sua compagnia. A impersonare April è l'attrice Issa Rae, reduce dalla serie Insecure.
Il cast principale di La piccola boss è poi completato dagli attori Tone Bell (è Preston, il collega per cui April ha una cotta), Mikey Day (è Connor, il più importante cliente di Jordan), Luke James (è Trevor, la persona con cui Jordan si vede ma che tiene a debita distanza per non farsi coinvolgere sentimentalmente), Marley Taylor (è Stevie, la ragazzina che mette in moto la magia di cui Jordan resta vittima), Tracee Ellis Ross (nella versione originale è la voce del dispositivo HomeGirl), Justin Hartley (è l'insegnante della piccola Jordan), Tucker Meek e Thalia Tran (sono nel gruppo dei compagni di scuola di Jordan), Eva Carlton (è colei che tormenta Jordan a scuola) e Rachel Dratch (è l'agente Bea).
