Regia di Quentin Tarantino vedi scheda film
A dirigere C'era una volta a... Hollywood è Quentin Tarantino, regista, sceneggiatore e produttore statunitense. Nato a Knoxville nel 1963 da padre attore italoamericano e madre infermiera, Tarantino si è trasferito presto in California vivendo con la madre e il nuovo compagno di lei. Appassionato di spaghetti western e di b-movies, debutta come regista nel 1992 con Le iene, presentato al Sundance Film Festival. Il film in breve tempo è diventato un cult, bissato due anni dopo da un capolavoro come Pulp Fiction, vincitore della Palma d'Oro al Festival di Cannes. Regista di un quarto dell'antologico Four Rooms, ha firmato come sceneggiatore Dal tramonto all'alba, con cui è andato incontro al primo flop al botteghino, sebbene con gli anni il titolo abbia subito una forte rivalutazione. Destino diverso, fortunatamente, hanno avuto i suoi film successivi: Jackie Brown, Kill Bill - Volume 1, Kill Bill - Volume 2, Bastardi senza gloria, Django Unchained e The Hateful Eight (titolo che ha regalato al maestro Ennio Morricone il solo Oscar della sua carriera).
Protagonisti principali di C'era una volta a... Hollywood sono gli attori Leonardo DiCaprio e Brad Pitt, già al servizio di Tarantino in passato, nei panni di Rick Dalton e Cliff Booth.
Diventato una star del piccolo schermo grazie alla serie Bounty Law negli anni Cinquanta e nei primi anni Sessanta, Dalton non è mai riuscito a sfondare veramente al cinema, rimanendo ai margini della carriera che si era prefissato. Con Hollywood influenzata dalla cultura hippie, Rick teme di aver perso la sua grande occasione e si chiede se è troppo tardi per tentare di rilanciarsi. "Rick Dalton è il classico prodotto degli anni Cinquanta, il tipico protagonista impomatato del periodo. Fermo agli anni del successo, non è stato al passo con i tempi", ha sottolineato DiCaprio, premio Oscar come miglior attore per Revenant - Redivivo. "Parlandone con Tarantino, abbiamo fatto di Rick un uomo che soffre di una terribile mancanza di autostima: incapace di ritenersi soddisfatto di ciò che ha, aspira costantemente a qualcos'altro".
Al fianco di Rick vi è sempre Cliff, sua storica controfigura. Sebbene le loro carriere hanno preso strade diverse, i due si sostengono sempre a vicenda. Cliff non ha mai smesso di mostrare la sua lealtà a Rick e viceversa e il loro rapporto ricorda quello tra due fratelli. "Il legame tra i due personaggi trae ispirazione da quello che si crea realmente tra un attore e il suo stuntman", ha precisato Pitt, la cui carriera ha avuto un enorme slancio nel 1991 grazie a Thelma & Louise. "All'epoca, era comune che un attore avesse sempre la stessa controfigura, basti pensare alle coppie formate da Steve McQueen e Bud Ekins e da Burt Reynolds e Hal Needham. Ho avuto la possibilità di chiedere a Reynolds di parlarmi della relazione che aveva con Hal e ho scoperto che era molto più profonda di ciò che oggi si può credere. Ecco perché Cliff e Rick sono davvero l'uno la spalla dell'altro. Del resto, i momenti che intercorrevano tra una ripresa e l'altra erano spesso più difficili del lavoro stesso e di conseguenza, era importante avere con sé un vero amico".
Intorno a Rick e Cliff si muovono personaggi reali o immaginari, interpretati da grandi attori: Al Pacino, premio Oscar per Scent of a Woman - Profumo di donna, è Marvin SCwarz, agente che difende l'importanza degli spaghetti western; Kurt Russell veste i panni del capo stunt Randy; Dakota Fanning impersona Squeaky, componente della famiglia Manson; e Margot Robbie, candidata all'Oscar per Tonya, è Sharon Tate, vicina di casa di Rick. "Sharon è con Roman Polanski, regista che grazie al successo di Rosemary's Baby è tra i più ricercati di Hollywood", ha dichiarato la Robbie. "Per tale ragione, Sharon partecipa con il marito a tutte le serate di gala e ha un certo tenore di vita. Sebbene abitino vicino, Sharon e Roman sono per Rick inavvicinabili. Tutto ciò a cui aspira gli è così allo stesso tempo vicino e lontano".
