Regia di Malcolm D. Lee vedi scheda film
A dirigere La scuola serale è Malcolm D. Lee, regista, sceneggiatore e produttore statunitense. Nato nel 1970, Lee è reduce dal successo di Il viaggio delle ragazze, la prima commedia afroamericana ad avere superato in tempi record la cifra di 100 milioni di dollari di incasso al botteghino americano. Tra le altre commedie da lui dirette si segnalano in particolar modo The Best Man, che nel 1999 ha esordito al primo posto negli incassi, e gli acclamati Welcome Home, Roscoe Jenkins, Soul Men e The Best Man Holiday. Ha anche firmato nella sua lunga carriera anche titoli come Undercover Brother, Roll Bounce, Scary Movie 5 e La bottega del barbiere 3.
Protagonista principale di La scuola serale nei panni di Teddy Walker è il cantante e attore Kevin Hart, volto per eccellenza della commedia nera americana. Al suo fianco, nei panni dell'insegnante Carrie recita Tiffany Haddish, già diretta da Lee in Il viaggio delle ragazze. Sebbene stia attenta a non farsi prendere in giro da Teddy, il suo studente più fastidioso, e dai suoi tentativi di manipolarla per superare le verifiche, Carrie non puà fare a meno di preoccuparsi profondamente dei suoi studenti, a cominciare proprio da Teddy stesso e dai suoi problemi di apprendimento.
Il resto della classe che Teddy frequenta è composto dagli attori Rob Riggle (è Mackenzie), Romany Malco (è Jaylen), Al Madrigal (è Luis), Mary Lynn Rajskub (è Theresa), Anne Winters (è Mila) e Joseph Cartegna aka Fat Joe (è Bobby).
Il cast principale di La scuola serale è poi completato dagli attori Megalyn Echikunwoke (è Lisa, la fidanzata di Teddy), Taran Killam (è il preside Stewart), Ben Schwarts (è Marvin, il fedele amico di Teddy che gli ha promesso un lavoro dopo il diploma), Bresha Webb (è Denise, la brillante sorella minore di Teddy), Keith David (è Gerald, il padre di Teddy) e Yvonne Orji (è Maya, la miglior amica di Lisa).