Regia di Rupert Goold vedi scheda film
A dirigere Judy è Rupert Goold, regista inglese. Nato nel 1972 a Highgate, Goold è stato direttore artistico di diversi teatri, dalla Royal Shakespeare Company all'Almeida Theatre, passando per il Northampton Theatre e producendo spettacoli come American Psycho: A new musical thriller (basato sul romanzo di Bret Easton Ellis) e Re Carlo III (del drammaturgo Mike Bartlett), oltre che opere molto più classiche trasmesse via satellite nei cinema di tutto il mondo (Riccardo III, Medea, Il mercante di Venezia). Nel 2015 ha poi esordito come regista cinematografico con True Story, con protagonisti James Franco e Jonah Hill. Judy è il suo secondo lungometraggio, a proposito del quale ha dichiarato: "Una delle cose che più mi ha attratto della sceneggiatura è stato il fatto che riguardasse due momenti fondamentali della carriera della Garland: l'inizio e la fine. Ciò mi permetteva di evitare le insidie del biopic lineare e di farne una sorta di estasi e passione di una santa secolare".
Protagonista principale di Judy nei panni della Garland è Renée Zellweger, meglio nota per essere il volto cinematografico di Bridget Jones e premiata con l'Oscar per Ritorno a Cold Mountain. Scelta per le abilità di canto già mostrate in Chicago, la Zellweger ha studiato il personaggio per oltre un anno, facendosi aiutare anche da un vocal coach e approfondendone gli aspetti biografici.
Nel focalizzarsi su un particolare periodo della star hollywoodiana, Judy fa affidamento sui ricordi della vera Rosalyn Wilder, assunta dall'impresario Bernard Delfont per fare da assistente alla Garland durante la sua permanenza a Londra. Con il suo ruolo di consulente e guida, la Wilder ebbe modo di vedere da vicino i tormenti della diva, di assistere ai suoi cambi di umore e di capire quale fosse il suo reale stato emotivo. Dapprima scettica, Rosalyn finì con l'instaurare una particolare amicizia con Judy. A impersonarla è Jessie Buckley, cantante e attrice irlandese già protagonista di Wild Rose. "Divennero amiche perché a un certo punto entrambe gettarono la maschera e capirono come l'altra volesse vivere la propria esistenza senza più maschere o assecondare le volontà di qualcun altro", ha evidenziato la Buckley.
Il cast principale di Judy è poi completato dagli attori Darci Shaw (è Judy Garland da adolescente), Finn Wittrock (è Mickey Deans, ultimo marito della Garland), Rufus Sewell (è Sidney Luft, ex marito della Garland e padre dei figli Lorna e Joey), Andy Nyman e Daniel Cerqueira (sono Stan e Dan, i due gay fan della Garland che hanno la possibilità di avvicinarla più di quanto pensassero), Michael Gambon (è l'impresario Bernard Delfont), Royce Pierreson (è Burt Rhodes, il direttore dell'orchestra che accompagna Judy al The Talk of the Town) e Gemma-Leah Devereux (è Liza Minnelli, la figlia adulta della Garland, nata dal secondo matrimonio della diva con il regista Vincente Minnelli).
