Regia di Aaron Sorkin vedi scheda film
A dirigere Molly's Game è Aaron Sorkin, acclamato sceneggiatore statunitense alla sua prima esperienza da regista. Dopo l'università, Sorkin ha cominciato a lavorare come attore prima di capire che la sua vera passione era la scrittura. Muovendosi dapprima nel mondo delle rappresentazioni teatrali, ha esordito nel mondo del cinema firmando nel 1992 la sceneggiatura di Codice d'onore, a cui hanno fatto seguito nel tempo i copioni di Malice - Il sospetto, Il presidente - Una storia d'amore e La guerra di Charlie Wilson. Il grande successo gli è arrivato però nel 2010 grazie alla sceneggiatura di The Social Network, con cui ha vinto un premio Oscar. Suoi sono anche i copioni di L'arte di vincere e Steve Jobs. Attivo anche nel mondo delle serie televisive, ha contribuito a creare West Wing, Studio 60 on the Sunset Strip e The Newsroom. Molly's Game è la sua prima regia: "Quando ho cominciato a scrivere Molly's Game, la regia era l'ultima delle cose che mi passava per la testa. Più scrivevo più però realizzavo che non sarebbe stato semplice spiegare a un eventuale regista come immaginavo le scene e le situazioni. Ecco perché quando i produttori me lo hanno chiesto ho deciso di accettare la regia del film e di fare quel salto che mi ha sempre spaventato", ha confessato Sorkin.
Protagonista principale di Molly's Game nei panni di Molly Bloom è l'attrice Jessica Chastain, candidata agli Oscar per The Help e Zero Dark Thirty. Charlie Jaffey, l'avvocato chiamato a difendere Molly dalle accuse penali mosse nei suoi confronti, è invece supportato da Idris Elba, reduce dai set di La torre nera e Il domani tra di noi. "Ho voluto Jessica sin dall'inizio. Non ho pensato ad altre attrici per il ruolo di Molly: scrivevo la sceneggiatura e avevo in mente le sue espressioni. Non ho avuto dubbi nemmeno su Idris, un attore che sa come provocare emozioni, riflessioni o sorrisi. La chimica tra i due protagonisti era importante per rendere al meglio il rapporto tra Molly e il suo avvocato, l'unica persona di cui la donna si fidava nel difficile momento che era chiamata a vivere dopo l'arresto", ha sottolineato il regista.
Fondamentale per la vita di Molly è il rapporto conflittuale che ha con il padre Larry. Padre amorevole ma anche severo che dai suoi figli pretende l'eccellenza senza pensare alle pressioni psicologiche a cui li sottopone, Larry è impersonato dall'attore e regista Kevin Costner, volto di titoli come Gli intoccabili, Balla coi lupi e Guardia del corpo.
Il cast principale di Molly's Game è poi completato da un manipolo di attori molto noti chiamati a interpretare alcuni dei giocatori di poker con cui Molly ha a che fare: Michael Cera (è il giocatore X, una star di Hollywood la cui magnetica presenza fa da richiamo per gli altri giocatori), Bill Camp, Brian d'Arcy James, Chris O'Dowd (è Douglas Downey) e Jeremy Strong (è Dean Keith, il proprietario di uno strip club di cui Molly diviene appena ventenne assistente dopo essersi trasferita a Los Angeles e che la introduce al mondo del poker clandestino).
