Regia di Jon S. Baird vedi scheda film
A dirigere Stanlio e Ollio è Jon S. Baird, regista, sceneggiatore e produttore inglese. Nato nel 1972, Baird ha cominciato la sua carriera alla BBC prima di tentare la strada come regista e produttore. Dopo aver prodotto Hooligans nel 2006, ha esordito nel 2008 con Cass, la vera storia di un orfano giamaicano destinato a divenire un autore di successo.
Il successo però gli è arrivato qualche anno dopo, nel 2013, grazie a Il lercio, tratto dal lavoro di Irvine Welsh. L'acclamazione critica gli ha aperto la strada per un ritorno alla televisione, per cui ha diretto la serie Babylon, un episodio di Vinyl, due della serie Feed the Beast e uno di I'm Dying Up Here, serie creata da Jim Carrey. Stanlio e Ollio è il suo terzo lungometraggio. "Un aneddoto divertente mi legava a Stanlio e Ollio. Sono cresciuto in Scozia e da piccolo guardavo i loro sketch, ricreandoli poi con un mio amico. Ho ancora delle foto in cui per una recita scolastica lui era vestito da Ollio ed io da Stanlio", ha dichiarato il regista.
Protagonisti di Stanlio & Ollio sono gli attori Steve Coogan e John C. Reilly. Coogan, la cui lunga carriera vanta titoli come Philomena, L'eccezione alla regola e Alan Partridge: Alpha Papa, presta il volto a Stan Laurel. "Da bambino, guardavo Stanlio e Ollio alla tv. Le loro commedie erano più basate sui personaggi che sulla situazione: rappresentavano un mondo felice, in cui tutto si concludeva sempre nel migliore dei modi", ha dichiarato Coogan. John C. Reilly, interprete in grado di passare da commedie come Fratellastri a 40 anni a drammi come The Lobster o western come The Sisters Brothers, impersona invece Oliver Hardy. "Non è stato semplice accettare di confrontarsi con dei veri miti. Oggi, grazie a Google o a Wikipedia, sappiamo immediatamente tutto ciò che desideriamo conoscere sulla vita di qualcuno. Ci sono però cose che nessuno può raccontare o mostrare, come la bellezza di un'amicizia sul nascere o la gioia di lavorare insieme, elementi che la sceneggiatura di Pope esalta", ha aggiunto Reilly.
Negli sketch o nei film di Stanlio e Ollio, le mogli vengono spesso ritratte come dominatrici che cercano di sottomettere i loro sfortunati compagni, dando origine a trame che sfociano poi nel caos. Tale visione delle figure femminili era per loro anche un modo per prendere bonariamente in giro le loro due mogli, Lucille e Ida, due donne tra loro molto diverse ma fondamentali per permettere ai due attori di vivere al meglio sia gli alti sia i bassi della loro carriera. L'arrivo di Ida e Lucille a Londra funziona però come catalizzatore degli eventi che poi porteranno alla divisione dei due comici. A portare sullo schermo la texana Lucille Hardy, terza moglie di Oliver, e la ballerina Ida Laurel sono rispettivamente le attrici Shirley Henderson (celebre per Trainspotting, Il racconto dei racconti e Il diario di Bridget Jones) e Nina Arianda (nota per Florence).
Altre due figure sono fondamentali per capire la parabola di Stanlio e Ollio: il produttore cinematografico Hal Roach e quello teatrale inglese Bernard Delfont. Roach ha il volto dell'attore Danny Huston, che ha dichiarato: "Ho trascorso alcuni anni della mia infanzia in Italia ed ero abituato a sentire Stanlio e Ollio parlare in italiano. Ricordo che la prima volta che andai a Londra rimasi letteralmente terrorizzato dal sentirli parlare in inglese. Roach più che un produttore era un boss, che si rifiutava di pagare la coppia con ciò che meritano realmente. Tuttavia, è stato fondamentale per il loro successo". Delfont, invece, è colui che ha portato la coppia in tour nel Regno Unito ed è supportato da Rufus Jones, visto in Italia nella miniserie Il seggio vacante.