Regia di Woody Allen vedi scheda film
A dirigere La ruota delle meraviglie è il regista, sceneggiatore, musicista e attore Woody Allen. Nato a Brooklyn nel 1935 e nipote di immigrati ebrei austriaci, Allen in tenera età si interessa alla magia e alla musica, due hobby che continuerà a coltivare per tutta la vita. I suoi primi passi nel mondo dello spettacolo li compie appena quindicenne quando inizia a scrivere battute per un giornale locale in cambio di 200 dollari a settimana. Ben presto, le sue battute si trasformano in monologhi che recita in pubblico e che lo hanno notare dal mondo del cinema. Dopo alcuni anni passati a esibirsi su un palco, Allen viene avvicinato e invitato a scrivere una sceneggiatura, che nel 1965 si trasforma in Ciao Pussycat, un'opera la cui difficile gestazione vede l'abbandono dell'attore protagonista Warren Beatty, sostituito da Peter Seller. L'esperienza spinge Allen a cimentarsi con la sua prima regia, il mockumentary Prendi i soldi e scappa. Da quel momento, da regista passerà in rassegna tutti i generi cinematografici possibili, guadagnandosi anche ben quattro Oscar: due per Io e Annie (regia e sceneggiatura originale), uno per Hannah e le sue sorelle (sceneggiatura originale) e uno per Midnight in Paris (sceneggiatura originale). Tra cinema e scandali, ha anche trovato il tempo di dirigere una serie televisiva: Crisis in Six Scenes.
Protagonista di La ruota delle meraviglie nei panni di Ginny è Kate Winslet, attrice premio Oscar per The Reader. A voce alta. Ginny ha alle spalle una vita difficile. La prima volta che la si vede, lavora come cameriera ed è intrappolata in un matrimonio senza amore. Ha messo da parte l'illusione di riprendere a lavorare come attrice e ha divorziato dal padre di suo figlio a causa della relazione extraconiugale con un attore suo collega. Proprio nel momento più difficile della sua vita, Ginny ha avuto modo di incontrare Humpty, che a sua volta soffriva per la moglie deceduta e per la figlia andata via di casa. Lo ha allora sposato, si è data un tetto sopra la testa e si comporta da brava moglie, anche se sa di non provare amore: per lei, l'amore era quello provato per il primo marito. Inoltre, non è in grado di tenere a bada il figlioletto Richie, impersonato da Jack Gore, che ha cominciato a dare fuoco un po' dappertutto a Coney Island.
Con il volto di Jim Belushi (fratello minore di John con una lunga carriera cinematografica e televisiva alle spalle), Humpty ha sempre avuto difficoltà a riprendersi dopo una caduta o un fallimento ma non riesce a stare senza una donna che guidi i suoi passi e gli dia forza. Devastato e in preda all'alcol, ha incontrato Ginny e, facendole prendere il controllo della sua vita, le ha permesso di tirarlo fuori da una spirale senza fine. Per tale ragione, non può permettersi di perderla, almeno fino a quando a casa non fa ritorno la figlia Carolina, portata in scena dall'attrice Juno Temple. Padre e figlia non si parlano e vedono da cinque anni, da quando Carolina poco più che una bambina ha deciso di scappare via con un malvivente locale, seducendola con pelliccie e gioielli. Il matrimonio tra i due però non si è rivelato felice e, decidendo di separarsi da lui, Carolina è diventata una persona da eliminare perché a conoscenza dei traffici del consorte. Senza altre alternative, Carolina ha allora deciso di rientarre dal padre che, messe da parte le incertezze iniziali, decide di perdonarla e di offrirle la possibilità di una vita migliore.
Nonostante il dolore, Ginny trova sollievo nella conoscenza con Mickey, un ex marinaio bello come il sole che lavora come bagnino nella spiaggia di Coney Island in attesa di prendere il suo master in drammaturgia alla New York University. Supportato dall'attore e cantante Justin Timberlake, Mickey desidera divenire sceneggiatore e ama osservare l'umanità che lo circonda e immaginarla al centro delle storie che un giorno scriverà. La passione tra i due, però, subisce una svolta quando Ginny presenta Mickey a Carolina, aprendo la strada per una infatuazione non prevista, le cui conseguenze non si faranno aspettare. Mickey è inoltre il narratore di La ruota delle meraviglie.
