Regia di Joe Wright vedi scheda film
A dirigere L'ora più buia è Joe Wright, regista, produttore e attore inglese. Nato nel 1972 da una famiglia di burattinai, Wright ha studiato Belle Arti prima di cominciare a dirigere cortometraggi e videoclip musicali fino al 1997, quando la BBC gli ha affidato la regia di una miniserie in quattro parti (Nature Boy, premiata come miglior serie drammatica dell'anno). Dopo aver diretto altri prodotti televisivi di grande successo, nel 2005 ha debuttato come regista cinematografico con Orgoglio e pregiudizio, adattamento del romanzo di Jane Austen che gli è valso ben 5 nomination ai BAFTA, 4 agli Oscar e 2 ai Golden Globe. Nel 2007 ha poi diretto Espiazione, che ispirato al romanzo di Ian McEwan guadagna ben 7 nomination agli Oscar (vincendo quello per la migliore colonna sonora originale). Dopo Il solista e Hanna, Wright è tornato a lavorare in opere in costume come Anna Karenina e Pan - Viaggio sull'isola che non c'è, trovando anche il tempo per dirigere un episodio (il primo della terza stagione) della serie tv Black Mirror.
Protagonista di L'ora più buia nei panni di Winston Churchill è l'attore britannico Gary Oldman, interprete di Dracula di Bram Stoker e nominato agli Oscar come miglior attore protagonista per La talpa. "Fare un film su Winston Churchill e su un periodo limitato della sua vita significava prima di tutto trovare l'attore giusto per il ruolo, un uomo in grado di rendere al meglio lo statista senza farne una caricatura. Quando è venuto fuori il nome di Gary Oldman quasi non credevo alle mie orecchie: Gary è stato sempre uno dei miei attori preferiti. Mi sono però chiesto come avrebbe potuto un attore che ha già interpretato altri personaggi famosi - da Sid Vicious a Beethoven a Lee Harvey Oswald - essere credibile come Churchill? I dubbi sono stati fugati quando poi ho visto la sua incredibile trasformazione fisica grazie al trucco e le prime prove", ha sottolineato il regista.
Dietro ogni grande uomo c'è sempre una grande donna. Tale detto vale anche per Churchill, che alle spalle ebbe la fortuna di avere la moglie Clementine, meglio nota come Clemmie: sposarla fu, a detta dello stesso Churchill, la scelta più azzeccata di tutta la sua vita. Nel 1940, Churchill e la moglie stavano insieme da 31 anni e lei rappresentava la sua più importante confidente. Voce della sua coscienza e critica obiettiva del suo operato, Clemmie era una delle poche persone di cui lo statista si fidava sia nella vita di tutti i giorni sia per le scelte politiche. A interpretarla è l'attrice Kristin Scott Thomas, nominata agli Oscar come migliore attrice protagonista per Il paziente inglese.
Altra importante donna al fianco di Churchill nei 40 giorni raccontati da L'ora più buia è Elizabeth Layton, la sua segretaria personale portata in scena da Lily James, apprezzata protagonista di Cenerentola e Bady Driver. Ispirandosi agli aneddoti che la vera Elizabeth ha raccontato in un libro di memorie (pubblicato con il nome di Elizabeth Nel), il personaggio di Elizabeth fornisce il punto di vista sulla storia.
Il cast principale di L'ora più buia è infine completato dagli attori Stephen Dillane (è il visconte Halifax), Ronald Pickup (è l'ex Primo Ministro Neville Chamberlain) e Ben Mendelsohn (è re Giorgio VI).
