Regia di Simon Curtis vedi scheda film
A dirigere Vi presento Christopher Robin è il produttore, attore e regista inglese Simon Curtis. Nato a Londra nel 1960, Curtis ha mosso i primi passi nel mondo del teatro, dirigendo opere messe in scena sia a Londra sia a Broadway. Sposato con l'attrice Elizabeth McGovern, ha diretto per la televisione prodotti come David Copperfield (con Maggie Smith, Ian Mckellen e Daniel Radcliffe), Twenty Thousand Streets Under the Sky (con Sally Hawkins), Five Days (con David Oyelowo), A Shirt Stay in Swizerland (con Julie Walters) e Cranford (con protagonisti Judi Dench, Michael Gambon, Imelda Staunton, Eileen Atkins e Tom Hiddleston). Il suo debutto alla regia cinematografica risale al 2011 quando con Marilyn, che fa guadagnare agli attori Michelle Williams e Kenneth Branagh una nomination agli Oscar. Nel 2015 firma invece il dramma a sfondo bellico Woman in Gold, ispirato alla vera storia di Maria Altmann.
Protagonista principale di Vi presento Christopher Robin nei panni dello scrittore Alan Milne è Domnhall Gleeson, noto per essere il figlio di Brendan e per aver preso parte a opere come Madre!, Barry Seal - Una storia americana, Revenant - Redivivo e Harry Potter e i doni della morte. Alan Alexander Milne, conosciuto da amici e parenti come Blue e dal resto del mondo come il creatore di Winnie the Pooh, è già un umorista e sceneggiatore ben noto di West End quando diviene famoso grazie alle avventure dell'orsetto. Celebre per le sue commedie sofisticate, Milne non si sarebbe mai aspettato di agguantare il successo grazie alle storie nate dai giochi del figlioletto Christopher Robin, affettuosamente da lui chiamato Billy Moon.
Ad assicurarsi che le storie di Milne siano pubblicate è la moglie Daphne, portata in scena dall'australiana Margot Robbie, il cui successo è fondamentalmente legato a titoli come Suicide Squad e The Wolf of Wall Street. Il ruolo giocato da Daphne non è di poco conto: è stata infatti lei a regalare al figlioletto Christopher gli animaletti con cui giocare e che hanno poi ispirato il padre. Armata di buone intenzioni, ottiene la pubblicazione delle storie e si trasforma nella forza guida dell'intera famiglia, ignorando però le conseguenze che i suoi sforzi genereranno e che faranno divenire il volto del figlio uno dei più noti di tutta l'Inghilterra.
Christopher Robin, determinante nell'aiutare il padre con la sua creazione a vincere i tormenti legati alla Prima guerra mondiale, è impersonato dall'esordiente Will Tilson da bambino e da Alex Lawther (notato in The Imitation Game nei panni del giovane Alan Turing) da diciottenne. Oltre ai genitori, Christopher Robin è abituato sin da piccolo ad avere nella sua vita la tata Olive, chiamata Nou, supportata dall'attrice Kelly Macdonald (vista tra gli altri titoli in Boardwalk Empire - L'impero del crimine e T2: Trainspotting). Olive è forse la figura più vicina al bambino: in un'epoca in cui i genitori tendono a essere figure spesso distanti, la tata è colei che ha il compito di seguire i bambini durante la giornata, divenendo per loro una sorta di porto sicuro in cui attraccare.
Il cast principale di Vi presento Christopher Robin è infine completato dall'attore Stephen Campbell Moore che, apprezzato in The Lady in the Van, presta il volto a E.H. Shepard, l'illustratore di libri di Winnie the Pooh che condivide con Milne lo stress post traumatico.
