Regia di Craig Johnson vedi scheda film
A dirigere Wilson è Craig Johnson, sceneggiatore e regista americano. Originario di Bellingham, Johnson ha studiato teatro all'University of Washington prima di trasferirsi nel 2002 a New York e iniziare a dedicarsi allo studio della regia alla Tisch School of the Arts. Sin da subito ha mostrato qualità particolarmente interessanti che hanno portato la sua tesi di laurea, un progetto filmato, a essere distribuito nelle sale americane con il titolo di True Adolescents nel 2009. Nel 2014 firma la sua seconda regia, Uniti per sempre, su una coppia di estraniati fratelli che si riuniscono dopo una serie di improbabili eventi. Wilson è il suo terzo lungometraggio, il primo a trovare distribuzione per una major (la Fox Searchlight).
Per il ruolo del misantropo Wilson Johnson ha voluto sin da subito l'attore Woody Harrelson. Reso celebre dal ruolo del barista Woody Boyd nella sitcom Cin cin, Harrelson è stato due volte nominato agli Oscar come miglior attore e si è distinto al cinema in opere come The Messenger, Larry Flint e Non è un paese per vecchi e in tv nelle serie Will & Grace e True Detective. Sebbene la sua carriera sia costellata di interpretazioni drammatiche, in Wilson Harrelson sfoggia un'inedita verve comica, rendendosi protagonista di gesta e azioni piuttosto offensive ma facilmente perdonabili per via del suo sorriso e delle sue espressioni facciali. Come sottolinea l'attore: "Wilson dice e fa cose che spesso a prima vista non hanno alcun senso. La maggior parte delle persone non direbbe mai ciò che sta realmente pensando ma non Wilson: ciò lo rende un personaggio molto sfaccettato... anche se il suo carattere provoca dolore e fa rabbrividire, Wilson strappa inevitabilmente una risata: si fa fatica a non amarlo".
Pippi, l'ex moglie di Wilson, ha invece il volto dell'attrice Laura Dern, fortemente voluta da Harrelson stesso. Wilson e Pippi sono divorziati da 17 anni e dal momento della separazione non si sono più rivisti. Dopo più di un decennio in cui si è lasciata coinvolgere in giri di droga e prostituzione, Pippi ha deciso di riprendersi la sua vita. Dal temperamento vulcanico e dal cuore fin troppo grande, Pippi lascia che Wilson ritorni nella sua quotidianità con tutta la sua forza destabilizzante. Grazie a Pippi, Wilson scopre di avere una figlia e matura in lui l'ossessione di conoscerla e incontrarla. Claire, la figlia adolescente, è impersonata dalla giovanissima Isabella Amara, già apparsa al cinema in The Boss impersonando la versione giovane del personaggio portato in scena da Melissa McCarthy. La prima volta che Claire incontra i genitori biologici è molto depressa e sola e vorrebbe solo essere amata dal momento che i genitori adottivi non sono quasi mai con lei.
Terza donna fondamentale nella vita di Wilson è Shelly, la dog sitter e confidente supportata da Judy Greer, apprezzata interprete di Paradiso amaro, Apes Revolution, Jurassic World e Ant-Man (oltre che di serie come Californication e Ti presento i miei). Nei momenti di sconforto, Wilson sa di poter contare sempre su Shelly, in cui ruolo nella sua esistenza cresce pian piano.
Il cast di Wilson è poi completato dagli attori Cheryl Hines (è Polly, la puritana sorella di Pippi), Margo Martindale e David Warshofsky.
