Regia di Roger Spottiswoode vedi scheda film
A dirigere A spasso con Bob è il regista canadese Roger Spottiswoode. Classe 1945, Spottiswoode si fa strada nel mondo del cinema come montatore di documentari prima di esordire nel 1980 con il lungometraggio Terror Train. Apprezzato regista di opere come Air America, 007. Il domani non muore mai, Il sesto giorno e Il ritorno di Mr. Ripley, Spottiswoode è anche sceneggiatore di 48 ore e Ancora 48 ore e nella sua carriera si è ritrovato spesso a dirigere animali: prima del gatto Bob, ha avuto infatti a che fare con l'indisciplinato Dogue de Bordeaux di Turner e il casinaro e con il cucciolo di orso bianco al centro di Il mio amico Nanuk.
James Bowen, il musicista di strada che si ritrova il gatto Bob tra i piedi (come mandato dal cielo), ha il volto di Luke Treadaway, attore britannico che insieme al fratello gemello Harry esordisce appena ventunenne nel falso documentario Brothers of the Head. Più avvezzo al teatro che al cinema, accosta il suo nome a film come Scontro tra Titani, The Whistleblower, Attack the Block e Unbroken, e si fa apprezzare tra gli interpreti della serie Fortitude.
Fondamentalmente incentrato sul rapporto tra Bob e James, A spasso con Bob ha pochi personaggi secondari di rilievo. Tra questi si segnalano: Belle, la vicina di casa amante degli animali che James riesce a conquistare (il cui nome nella realtà corrisponde a quello di Kirsty Shirley) portata in scena da Ruta Gedmintas, attrice britannica nota per aver preso parte a numerose serie televisive (da The Strain a I Borgia, passando per I Tudors e Personal Affairs); Val, l'assistente sociale che aiuta James impersonata da Joanne Froggart, attrice inglese pluripremiata per il personaggio di Anna Bates nella serie Downtown Abbey e protagonista di Still Life di Uberto Pasolini; e Nigel, il padre di James supportato dall'attore e musicista Anthony Head, meglio note come il Giles della serie Buffy, l'ammazzavampiri.