Dopo un brevissimo fidanzamento, Maddie, appena uscita da una storia importante con Doug, che le ha spezzato il cuore, si sta per sposare con Raf e ha invitato sua sorella Taylor al matrimonio in Puglia. Maddie non sa, però, che Raf ha avuto una storia estiva con Taylor e che lei ne è ancora innamorata... Walking on Sunshine si dipana sulle note dei più grandi successi degli anni Ottanta, da Don't You Want Me Baby degli Human League a Wake Me Up Before You Go Go degli Wham fino a Holiday di Madonna.